Hey Nudel 
Wie du sicher weißt, gibt es in Äquatornähe keine Jahreszeiten wie hier, sondern einfach Regenzeit und Trockenzeit. März bis Mai und Oktober bis Dezember ist Regenzeit und würde ich deswegen nicht als Reisemonate Auswählen. Die beste Reisezeit Kilimandscharo ist Januar/ Februar. Gibt da extra eine Seite für, würde sie mir an deiner Stelle mal angucken und diese Tipps beherzigen.
Grundsätzlich kannst du den Kilimandscharo immer besteigen, Regenzeit heißt nicht, dass es immer und den ganzen Tag regnet. Nur du solltest dir im klaren sein, dass der Aufstieg auch so schon sehr anstrengend ist. Wenn du dann noch Regen hast, schlechtere Aussicht und (bis zu einer gewissen Höhe) stärkeres Moskitoaufkommen, dann kann es auch ganz schnell gar keinen Spaß mehr machen. Ich wünsch dir viel Erfolg!!